ABSTRACT
Este trabalho objetivou a obtenção de óleos fixos (OF) das cascas do caule de Croton cajucara via percolação [seguido de fracionamento em coluna cromatográfica (CC)] e fluido supercrítico (FS, gás CO2), bem como a avaliação das propriedades fungicidas de OF obtido pelo procedimento CC. Os óleos OF-CC e OF-FS apresentaram rendimentos significativamente diferentes; houve maior rendimento (3,14 por cento) de OF obtido no processo convencional (OF-CC), versus 1,2 por cento de OF-FS. A fração F1 após esterificação, bem como as frações não-esterificadas F2, F3 e F4 (obtidas de OF-CC seguido de outro fracionamento em CC) foram analisadas por CG-FID e CG-EM. A identificação da composição química de OF-CC foi feita por comparação com dados da biblioteca Wiley, bem como pela comparação de índices de kovats. A presença de sesquiterpenos foi comprovada na fração F1, onde o a-copaeno (20,1 por cento) e cipereno (21,8 por cento) foram os componentes majoritários (70 por cento de percentual sesquiterpênico total). A fração F2 mostrou sesquiterpenos minoritários mais oxigenados, incluindo o linalol. Na fração F3 foram observados ácidos graxos, misturas de esteróis e os diterpenos bioativos trans-crotonina, cis-cajucarina B e trans-cajucarina B, onde 40 por cento do total desta fração, foi composta de esteróis e diterpenos; e na fração F4 foram observados majoritariamente os isômeros cis e trans-cajucarina B. O efeito biológico de OF-CC foi avaliado no desenvolvimento in vitro dos fungos fitopatogênicos Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani e Sclerotium rolfsii propagados em meio de cultura Batata-dextrose-agar (BDA). A resposta fisiológica, variou de acordo com o tipo de fungo testado, tendo sido observado que o OF-CC (0,2 mg.mL-1) apresentou efeito fungistático no controle micelial dos fungos testados, sendo que o gênero de fungo Fusarium oxysporum foi o que sofreu efeito inibitório mais estável.
This paper focused on the separation of the fixed oil (FO) from the stem bark of Croton cajucara obtained from the conventional approach extraction with organic solvents [followed by chromatography column (CC)] and supercritical fluid extraction (SFE, carried out with CO2) and also, on the antifungical properties of the FO obtained by CC procedure (FO-CC). The FO contents were 3.14 percent for FO-CC versus 1.20 percent in the FO-SFE process. The esterified fraction F1 and non-esterified fractions F2, F3 and F4 obtained from FO-CC after a new CC procedure were analyzed by HRGC-MS. The identification of the chemical composition of FO-CC was made by comparison with MS literature data, computer matching with the Wiley library and by comparison of their kovats indices with the literature. Fraction F1 showed 70 percent of sesquiterpene components, among them a-copaene (20.1 percent) and ciperene (21.8 percent) as major compounds. Fraction F2 was rich in minor oxygenated sesquiterpenes, among them linalool. Meanwhile fraction F3 showed fat acids, steroids and the bioactive clerodane type-diterpene trans-crotonin, cis-cajucarin B (c-CJC-B) and trans-cajucarin B (t-CJC-B). Fractions F3 and F4 showed as major constituents c-CJC-B and t-CJC-B with 40 percent of the total contents. The biological effect of the FO-CC was evaluated in the in vitro development of the phytopatogen fungi such as Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani and Sclerotium rolfsii. Significant inhibitory effect of the tested fungi (at 0.2 mg.mL-1 dosage) were proved.